Proses pembentukan Nitrobenzen dan penjelasan Reaksi Nitrasi

By All About Knowledge at December 26, 2017

Nitrobenzen diproduksi secara umum dengan nitrasi secara langsung benzen dengan menggunakan campuran asam nitrat dan asam sulfat atau dengan asam nitrat saja. Namun secara komersial yang digunakan adalah campuran asam nitrat dan asam sulfat.

 

Karena kedua fase yang berasal dari pencampuran reaksi dan reaktan terdistribusi  antara keduanya. Nitrobenzen dapat dibuat dengan beberapa proses sebagai berikut:

 

1.  Nitrasi benzene dengan asam campuran, dengan proses batch

 

Dalam proses ini asam campuran yang digunakan 56-60% H₂SO₄, 27-32% HNO₃, 8-17% H₂O. Temperatur reaksi adalah 50-55^oC, produk keluar nitrator dipisahkan dalam separator.

 

Produk  nitrobenzene di netralisasi dengan NaOH. Untuk pemurnian dilakukan dengan proses distilasi. Yield 95-98% dan waktu reaksi secara batch berkisar 2-4 jam.

 

2.  Nitrasi benzene dengan asam campuran dengan proses kontinyu

 

Proses kontinyu adalah proses Beazzi yang pada prinsipnya sama dengan proses batch, sedangkan letak perbedaannya adalah:

 

- Versi untuk reaktor yang digunakan untuk proses kontinyu lebih kecil, 30 gallon nitrator kontinyu setara 1500 gallon nitrator batch.

 

- Konsentrasi HNO₃ untuk penetrasi lebih rendah. Pada batch berkonsentrasi HNO₃  27-32%  sedangkan pada kontinyu konsentrasi HNO₃ 20-26%.

 

- Kecepatan reaksi lebih tinggi, hal in  karena dengan ukuran reaktor lebih kecil, sehingga pengadukan lebih efisien.

 

 

- Waktu reaksi lebih cepat, pada proses batch 2-4 jam, sedangkan pada proses kontinyu 10-30 menit.

 

3.  Nitrasi benzene dengan asam nitrat

 

Pada proses ini kedudukan asam campuran sebagai asam penitrasi digantikan dengan asam nitrat dan sisanya air. Proses ini kurang menguntungkan dibutuhkan asam nitrat yang berlebihan untuk menghasilkan nitrobenzen dalam jumlah yang sama.

 

Proses ini membutuhkan bahan baku yang lebih banyak sehingga ukuran alat yang  dibutuhkan  jauh  lebih  besar.  Jadi  dari  segi  ekonomis  juga  kurang menguntungkan.

 

Kelebihan dan kekurangan dari masing-masing proses bila ditabelkan sebagai berikut:

Dengan membandingkan keuntungan dan kerugian 3 macam proses di atas, maka dalam perancangan ini dipilih proses nitrasi dengan asam campuran dengan proses kontinyu.

 

Alasan pemilihan proses ini karena di Indonesia belum berdiri pabrik nitrobenzen, sehingga didasarkan pada faktor tersebut maka dirancang pabrik dengan dengan proses kontinyu.

 

Proses kontinyu lebih cepat  proses reaksinya, sehingga  perbandingan produk yang dihasilkan dalam waktu yang sama lebih banyak daripada proses yang lain.

 

 

Reaksi Nitrasi

 

Reaksi nitrasi adalah proses dimana terjadi reaksi kimia yang menjamin masuknya satu atau lebih gugus (-NO2) ke dalam suatu molekul, dimana molekul reaktannya  merupakan senyawa-senyawa organik. Reaksi nitrasi merupakan reaksi yang penting dalam industri kimia organik sintesis.

 

Selain menghasilkan produk semacam pelarut, zat warna, zat yang mudah meledak, juga menghasilkan produk menengah yang berguna bagi penyediaan atau pembuatan senyawa lain seperti amin.

 

Reaksi nitrasi berlangsung dengan penggantian satu atau lebih gugus nitro (-NO2) menjadi molekul yang reaktif. Gugus nitro akan menyerang karbon membentuk nitroaromatik atau nitroparafin. Jika menyerang nitrogen membentuk nitramin dan bila menyerang oksigen membentuk nitrat ester.

 

Pada proses nitrasi masuknya gugus (-NO₂) ke dalam senyawa dapat terjadi dengan menggantikan kedudukan beberapa atom atau gugus yang ada dalam senyawa.  Umumnya nitrasi yang banyak dijumpai adalah nitrasi –NO₂ menggantikan atom H.

 

Reaksi nitrasi senyawa aromatik dapat ditulis dengan persamaan sebagai berikut :

Nitrating agent merupakan reaktan elektrofilik, dimana reaksi akan terjadi pada atom karbon dari cincin aromatik yang mempunyai kepadatan elektron  terbesar. Gugus NO₂ yang masuk dapat membentuk posisi ortho, para, dan meta.

 

Jumlah isomer pada produk  tergantung pada subtituent ini. Substituent meta menyebabkan kepadatan elektron menjadi lebih besar dibandingkan substituent ortho dan para, sehingga yield produk nitrasi akan didominasi isomer meta.

 

 

Demikian penjelasan mengenai apa itu nitrasi, reaksi nitrasi dan beberapa proses pembuatan nitrobenzene. Semoga bermanfaat !!!

 

1 2 3