Pembentukan Asam Sulfanilat dari Reaksi antara Benzena dan Anilin

By All About Knowledge at April 07, 2018

Apa itu Reaksi Substitusi ??

 

Suatu gugus yang terikat pada karbon memungkinkan diganti dengan gugus yang lain melalui salah satu dari 3 cara, dengan substitusi serempak, dengan eliminasi diikuti dengan adisi, dan dengan adisi diikuti oleh eliminasi.

 

Reaksi substitusi terjadi ketika dua reaktan bereaksi menghasilkan dua produk baru. Misalnya reaksi alkena dengan Cl₂ dengan adanya radiasi ultraviolet menghasilkan alkil klorida.

 

Sulfonasi aromatik adalah substitusi elektrofilik dimana atom hidrogen pada gugus digantikan oleh SO₃H. Asam sulfonat aromatik merupakan asam yang lebih kuat dari pada asam karboksilat. Sebagai contoh asam p-toluena sulfonat sekitar 1 juta lebih kuat dari pada asam benzoat 

 

Apa itu Sulfonasi ??

 

Sulfonasi merupakan reaksi substitusi elektrofilik, dimana terjadi pembentukan gugus –SO₃H, -SO₂Cl dalam molekulnya. Pereaksi sulfonasi dapat berupa oleum, asam sulfat pekat dan asam chlorosulfonat.

 

Reaksi sulfonasi merupakan reaksi dapat balik, dapat terbentuk produk ataupun kembali ke reaktannya tergantung pada kondisi reaksi. Reaksi sulfonasi dengan oleum akan berjalan lebih cepat dibandingkan dengan asam sulfat pekat pada benzena.

 

Sulfonasi adalah suatu reaksi untuk memodifikasi bahan polimer yang memiliki cincin aromatik sebagai rantai utamanya. Sulfonasi termasuk ke dalam reaksi elektrofilik. Senyawa seperti H₂SO₄ dan SO₃ adalah bahan pensulfonasi yang paling umum digunakan untuk berbagai polimer aromatik termasuk polistirena.

 

 

Sulfonasi terhadap senyawa aromatis seperti benzen bersifat mudah balik dimana ion benzenonium sebagai zat antara dalam sulfonasi dapat kembali ke benzena atau langsung menjadi asam benzenasulfonat dengan hampir sama mudahnya.

 

Gugus asam sulfonat mudah digantikan oleh aneka ragam gugus lain. Dalam sulfonasi tersebut, asam aril sulfonat merupakan zat antara yang bermanfaat dalam sintesis untuk menghasilkan senyawa tertentu.

 

Sulfonasi Benzena dengan Asam Sulfat

 

Sulfonasi benzena dengan asam sulfat berasap menghasilkan asam benzena sulfonat. Sulfonasi tidak seperti substitusi, sulfonasi lebih mudah digantikan dengan keanekaragaman gugus lain.

 

Oleh karena itu asam sulfanilat diperoleh dari sintesis suatu senyawa. Asam sulfanilat bisa juga diperoleh dengan mereaksikan anilin dan asam sulfat pekat berlebih dan dipanaskan.

 

Tahap awal terjadi substitusi elektrofilik yakni protonasi pada pasangan elektron bebas nitrogen dari anilin kemudian dipanaskan sehingga terjadi perpindahan dan menghasilkan para aniline benzena sulfonat atau asam sulfanilat.

 

Asam Sulfanilat merupakan produk hasil proses sulfonasi yang merupakan asam organik dari golongan Asam Sulfonat atau sering juga di buat asam p-amino benzene sulfonat atau asam sulfanilat dan diperoleh dari anilin dan asam sulfat pekat.

 

Proses Pembentukan Asam Sulfanilat

 

Proses sintesis asam sulfanilat dilakukan dengan cara sulfonasi dari anilin. Proses sulfonasi merupakan proses reaksi substitusi elektrofil pada senyawa benzen (aromatik). Sulfonasi adalah reaksi kimia yang melibatkan penggabungan gugus asam sulfonat, -SO₃H, ke dalam suatu molekul ataupun ion yang merupakan salah satu jenis reaksi substitusi elektrofil aromatik.

 

Asam sulfanilat adalah serbuk halus atau kristal dengan bahan utama yaitu anilin dan asam sulfat, sedikit larut dalam air dan eter, larut dalam air panas dan HCl pekat. Asam sulfanilat adalah hasil sulfonasi dari anilin

 

 

Berikut adalah gambar dari reaksi pembentukan asam sulfanilat :

Asam sulfanilat dapat dihasilkan bila anilin direaksikan dengan asam sulfat berlebih yang kemudian dipanaskan pada suhu 180 °C. Saat direaksikan, terbentuk gas berwarna putih yang terbentuk karena gugus NH₂ pada benzena terprotonasi menjadi NH₃⁺ karena penambahan H₂SO₄.

 

Reaksi antara anilin dengan asam sulfat termasuk dalam reaksi sulfonasi. Reaksi dilakukan dalam bejana berisi es karena reaksi antara asam sulfat dengan anilin adalah reaksi eksoterm yang melepas panas kelingkungannya.

 

 

Demikian penjelasan mengenai reaksi sulfonasi antara benzena dengan aniline dengan penambahan asam sulfat.

 

1 2 3